Początki były skromne. Pierwszy model wykonano zaledwie w dwóch egzemplarzach, które w końcu sprzedano do Nowej Zelandii, gdzie wykorzystywane były przez szkołę latania. Większe powodzenie przyniósł Model 2 – wyprodukowano 56 sztuk samolotów zakupionych przez amerykańską marynarkę i wojsko.

Na zdjęciu pokazany jest B-1, powstały w 1919 roku. Był pierwszym projektem o zastosowaniu komercyjnym. Ale powstał tylko jeden egzemplarz, wykorzystywany do przewożenia poczty pomiędzy Seattle i Waszyngtonem.

27 lipca 1928 roku odbył swój inauguracyjny lot Boeing 80 – pierwszy samolot zaprojektowany wyłącznie w celu przewożenia pasażerów. W kabinie było miejsce dla 12 osób. Rok później, jego ulepszona wersja miała 18 miejsc.

W 1933 Boeing wprowadził model 247, reklamowany jako „pierwszy na świecie nowoczesny samolot liniowy, który wraz z Douglasem DC-2, wkroczył w epokę szybkości, niezawodności, bezpieczeństwa i komfortu podróżowania”.

Wyprodukowano łącznie 75 egzemplarzy, wykorzystywanych przez Boeing Air Transport, United i Lufthansę.

Boeing 247 był pierwszym samolotem pasażerskim wyposażonym w dwa silniki (mimo, że potrafił latać z jednym), co w epoce dość niepewnych technologii, znacznie poprawiało bezpieczeństwo lotów.

Boeing 314 Clipper swój pierwszy lot odbył w czerwcu 1938 roku. Był wtedy największym cywilnym samolotem przewożącym w dzień 90 osób (w lotach nocnych – 40).

W 1938 roku pojawił się też Boeing 307 Stratoliner. To pierwszy samolot, w którego kabinie utrzymywano stałe ciśnienie powietrza. Potrafił latać na wysokości 6000 metrów, co pozwalało na unikanie złych warunków meteorologicznych.

Boeing 307 Stratoliner mieścił pięciu członków załogi i 33 pasażerów. Z samolotów korzystały linie TWA i PanAm.

Boeing wyprodukował dużą liczbę bombowców B-17 i B-29, używanych w walkach II wojny światowej. Po jej zakończeniu, firma zmagała się z potężnymi problemami finansowymi. Zwolniono 70 tysięcy pracowników.

Duże nadzieje na poprawę kondycji firmy wiązano z nowym modelem Stratocruisera – 377, ale jego sprzedaż była rozczarowująca.

Luksusowy Stratocruiser wykorzystywany był głównie przez PanAm. Mógł zmieścić 100 pasażerów plus 14-tu na dolnym pokładzie.

O wiele większym sukcesem okazał się model 707. Był to pierwszy amerykański pasażerski samolot z silnikami odrzutowymi. Zabierał od 140 do 189 pasażerów. Rok 1958, w którym zaczął latać w barwach PanAm, był początkiem nowej ery. Właśnie w 1958, po raz pierwszy w podróżach transatlantyckich samoloty wygrały ze statkami (pod względem liczby przewiezionych pasażerów).

W wielu z późniejszych modeli Boeinga, takich jak 727, 737, czy 757, wykorzystano pomysły projektowe z Boeinga 727.

Model 727 zastąpił swego poprzednika w 1960 roku. Był pierwszym, którego sprzedaż przekroczyła liczbę 1000 sztuk.

W sumie sprzedano 1832 samoloty Boeing w wersji 727.

Kolejnym sukcesem Boeinga okazał się model 737, powstały w 1967 roku. Jest najlepiej sprzedającym się odrzutowcem pasażerskim wszechczasów. Do maja 2016 sprzedano 9048 sztuk. Wiele wariantów tego samolotu do dziś jest wykorzystywanych przez setki linii lotniczych, w tym PLL LOT, British Airways, czy Ryanair.

W 1970 roku pojawił się słynny Jumbo Jet, czyli Boeing 747. Przez 37 lat utrzymywał rekord w liczbie zabieranych jednorazowo pasażerów.

Początkowo korzystały z niego linie PanAm, ale z czasem dołączyli do nich inni przewoźnicy.

Te wczesne wersje czyniły z podróży lotniczych znacznie bardziej cywilizowane doświadczenie niż obecne.

Kolejnym przełomowym wydarzeniem było wyprodukowanie, w 1995 roku, modelu 777. Był pierwszym samolotem pasażerskim zaprojektowanym w całości przez komputer. Był też największy na świecie, mieszcząc do 451 pasażerów.

W 2011 zaistniał ostatni cud techniki firmy z Seattle. Boeing 787 Deramliner. Zbudowany głównie z materiałów kompozytowych, reklamowany jest jako najcichszy i najekonomiczniejszy (pod względem zużycia paliwa) samolot pasażerski na świecie. W 2013 roku miał krotką przerwę w karierze, z powodu problemów z bateriami. Ale teraz ponad 400 dreamlinerów lata w barwach wielu linii lotniczych, w tym LOT-u.